Новые фосфакумарины обладают аномально высокой кислотностью
Ученые синтезировали серию новых фосфакумаринов, светящихся фосфорорганических соединений, и обнаружили у них неожиданно высокую кислотность. По силе они сопоставимы с минеральными кислотами, что делает их уникальными среди органических веществ. Такие вещества перспективны для разработки высокоэффективных кислотных катализаторов для использования в химической промышленности. Результаты исследования опубликованы в журнале Chemistry.
Фосфорорганические соединения — одна из наиболее универсальных групп веществ в химии. Они используются в катализе, материаловедении, экстракции металлов и фармацевтике. Особый интерес среди них представляют фосфакумарины — конденсированные циклические фосфоновые кислоты. Эти вещества светятся под ультрафиолетом, что позволяет использовать их в биохимии в качестве флуоресцентных меток и субстратов для изучения ферментов. Кроме того, эти соединения проявляют антибактериальную и противоопухолевую активность, а также способны ингибировать ферменты. Традиционно подобные соединения считаются умеренно кислотными. Изучение кислотности фосфакумаринов открывает путь к пониманию механизма их уникальной реакционной способности и широкого спектра действия.
Специалисты Красноярского научного центра СО РАН с коллегами из Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова РАН синтезировали серию новых водорастворимых фосфакумаринов и обнаружили их неожиданно высокую кислотность. Химики разработали одностадийный синтез, не требующий многоступенчатых процедур. Соединения получали, вводя производные фенолов и особый фосфорсодержащий реагент в реактор. Они проходили последовательность превращений, образуя фосфакумарины. Такой подход делает синтез проще и эффективнее.